ЦСКА често играе с отбори от Югозападна България за Купата в последните 20 години. В повечето случаи от въпросните двубои „червените" продължават напред, но това се случва след страшна мъка. Разбира се, има няколко легендарни срещи на „армейците" като отпадането от Пирин преди точно 21 години. Първият мач от 1/4-финалите в София завърши 2:0, а на реванша в Благоевград „орлетата" пре-мазаха бъдещия шампион с 3:0. На финала обаче Пирин падна с 0:5 от Левски.
През сезон 1996/97 ЦСКА отново се сблъска с благоевградския тим и отново изпитва куп проблеми. След загуба в първия мач с 0:1, във втория „червените" повеждат с 1:0 чрез Филип Филипов, като съдията на реванша Камен Алексиев буквално обезглавява „орлетата", затрупвайки ги с жълти картони и гонейки техния вратар Мирослав Митев. Срещата отива в продължения, завършили 3:2 след „златен" гол от фаул на Галин Иванов.
При първия престой на Стойчо Младенов начело на ЦСКА - сезон 2002/03, „армейците" срещат цели три отбора от Югозападна България в турнира за Купата. На 1/16-финалите е елиминиран Беласица, на 1/8-финалите - Рилски спортист, а на 1/4-финалите - Македонска слава. Мачовете с тима от Симитли са много тежки за „червените", като по време на първия двубой, който се играе на „Българска армия", гостите повеждат с 2:1 след автогол на Ибрахима Гай. „Червените" все пак осъществяват обрат и бият с 3:2 след попадения на Велизар Димитров и Емил Гъргоров от дузпа. В реванша ЦСКА трепери до 81-вата минута, когато Тодор Янчев вкарва за 1.0 и носи победата на своя тим. Трябва да се отбележи, че на стадиона в Симитли има 10 000 зрители. Следващия
сезон „армейците срещат Пирин на 1/16-финалите и продължават без проблеми след 2:0 в София и 0:0 в Благоевград.
През кампанията 2004/05 ЦСКА преминава много трудно през Рилски спортист -3:2 след продължения на 1/8-финалите, а истинската драма е в следващата фаза. Там „червените" срещат Пирин 1922 и го преодоляват след равен 3:3 и победа с 2:0. Трябва да се отбележи, че при ремито гол вкарва Атанас Николов, който в момента е част от състава на днешния съперник на ЦСКА Септември (Симитли). Следващата година „армейците" бият трудно Беласица като гост с 2:1 на 1/16-финалите.
През сезон 2008/09 е последното засега отпадане на рекордьора по титли от отбор от Югозапада. Навярно всички си спомнят как бъдещите „червени" Спас Делев и Борис Галчев пометоха тима, воден от Димитър Пенев в София. Всъщност мачът завърши 1:1 в редовното време, като точен за „орлетата" бе именно Делев. При дузпите благоевградчани бяха по-точни и вкараха всичките си изпълнения, докато Маркиньос от ЦСКА сбърка фатално. Този мач взе скалпа на Димитър Пенев и на неговото място бе назначен
племенникът му Любослав Пенев. Преди година и половина „червените" гостуваха в Микрево на скромния Малеш и го биха без проблеми с 3:0. Впоследствие ЦСКА спечели и Купата на България.