На 11-ти май 2008 г. Наполи победи с 3:1 Милан на стадион „Сан Паоло”, а това може да се окаже последната среща в кариерата на централния защитник Алесандро Неста. 33-годишният играч пропусна целия сезон заради болки в гърба. Според „La Gazzetta dello Sport” бившият национал обмисля да прекрати кариерата си.
Неста попадна в групата на „росонерите” за приятелския мач в Тирана през октомври, но след това контузията му се възобнови, а през февруари се подложи и на операция. Процесът на рехабилитация завърши и Алесандро отново тренира на базата в Миланело. За съжаление той не се чувства особено добре, въпреки че според медицинския щаб на „росонерите” бранителят е здрав.
Ръководството на Милан не може да чака повече и затова иска от Неста до няколко седмици да даде точен отговор на въпроса, дали ще може отново да играе. В противен случай „червено-черните” ще трябва да потърсят негов заместник през летния трансферен прозорец.