Времето на Саму Кастийехо в Милан изтича безвъзвратно. Очаква се още през зимата двете страни да се разделят. Дясното крило бе на път да напусне Милано само един ден преди края на летния трансферен пазар и изглеждаше така, сякаш Хетафе ще го вземе, но сделката пропадна и испанецът остана в на „Сан Сиро“.
Наставникът на Милан Стефано Пиоли не разчита на Кастийехо през този сезон и изглежда, че и бившият играч на Виляреал има желание да напусне възможно най-скоро. Според различни източници, той вече е дал думата си на Хетафе и ще бъде първото зимно попълнение на мадридския клуб. Футболистът е искан още от Реал Сосиедад, Леванте и Елче.
Саму акостира на Миланело преди повече от 3 години, в които представянето му беше доста променливо. Тази кампания е доста трудна за него, като той е почти „замразен“ откакто летният му трансфер пропадна. Офанзивният играч се е появявал само веднъж в игра и то за броени минути.